Troviamo conferma dell’esistenza di questo luogo, per la prima volta, in un documento del 1262, dove è definito col nome di “Iulandoe”.
All’inizio del Quattrocento l’area passa dagli Omodei in proprietà ai Fiandroni che ne vendono o affittano a più riprese delle parti.
Sul podere si succedono fra il Quattrocento e il Seicento, come proprietari, diverse nobili famiglie milanesi, dai Grossi ai Pusterla, ai Porro e per qualche tempo anche la Fabbrica del Duomo, il Consorzio della Misericordia e il Monastero di S. Maria.
Si tratta quindi di un insediamento di antica data, ma non vi si trova nulla di anteriore al Seicento, epoca in cui viene costruito l’Oratorio dedicato a San Mauro, benedetto nel maggio 1648 e che, seppure in pessime condizioni, merita una visita.
Dal 1919 al 1928 il podere, ormai di proprietà della Congregazione di Carità, viene affittato alla Cooperativa Agricola di Abbiategrasso, una cooperativa fra contadini reduci dalla Grande Guerra.

Curiosità: Fra i proprietari e i fittavoli che si succedono al Villandolo ne emergono alcuni dotati di soprannome: Tomaso Grassi detto Il Bertoldo; Pietro Fiandroni detto Picone
A partire dal Seicento si insediano al Villandolo alcune grandi famiglie di fittabili che saranno attive per oltre due secoli nel territorio: i Cavallotti, i Grancini, i Bozzi e i Salterio.